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4-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine → 1-(3-Pyridylacetyl)-4-(3-trifluoromethylphenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine

HRID 1248014
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1248014
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]([CH2:7][C:8]([O:10]C2C=CC([N+]([O-])=O)=CC=2)=O)[CH:2]=1.[F:20][C:21]([F:35])([F:34])[C:22]1[CH:23]=[C:24]([C:28]2[CH2:29][CH2:30][NH:31][CH2:32][CH:33]=2)[CH:25]=[CH:26][CH:27]=1>C(O)C>[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]([CH2:7][C:8]([N:31]2[CH2:30][CH:29]=[C:28]([C:24]3[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[C:22]([C:21]([F:20])([F:34])[F:35])[CH:23]=3)[CH2:33][CH2:32]2)=[O:10])[CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 111280344-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridineHCID 20280550p-Nitrophenyl 3-pyridylacetate

Produkt 1

HCID 202805321-(3-Pyridylacetyl)-4-(3-trifluoromethylphenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridineAusbeute 52,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 11.3 g of p-nitrophenyl 3-pyridylacetate and 10 g of 4-(3-trifluoromethylphenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine in 150 ml of ethanol is stirred 1 hour at room temperature, then concentrated under reduced pressure. The residue is dissolved in diethyl ether, the solution is washed with water, then with sodium hydroxide and again with water, dried on anhydrous sodium sulfate and concentrated. Thus, 1-(3-pyridylacetyl)-4-(3-trifluoromethylphenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine (8 g) is obtained as an oil which is used for the subsequent reaction.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. dissolutionThe residue is dissolved in diethyl ether
  3. washthe solution is washed with water
  4. dry with materialwith sodium hydroxide and again with water, dried on anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f7a8c886b30c4963a05c64b547a0290b
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04521428

Notizen zur Reaktion

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