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Potassium Carbonate → Haloxyfop-P

HRID 1248088
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1248088
S([O:5][C@H:6]([CH3:12])[C:7]([O:9][CH2:10][CH3:11])=[O:8])(C)(=O)=O.[Cl:13][C:14]1[C:15]([O:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([OH:31])=[CH:27][CH:26]=2)=[N:16][CH:17]=[C:18]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])[CH:19]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CS(C)=O>[Cl:13][C:14]1[C:15]([O:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([O:31][C@H:6]([CH3:12])[C:7]([OH:9])=[O:8])=[CH:27][CH:26]=2)=[N:16][CH:17]=[C:18]([C:20]([F:23])([F:21])[F:22])[CH:19]=1.[Cl:13][C:14]1[C:15]([O:24][C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:28]([O:5][C@H:6]([CH3:12])[C:7]([O:9][CH2:10][CH3:11])=[O:8])=[CH:29][CH:30]=2)=[N:16][CH:17]=[C:18]([C:20]([F:23])([F:21])[F:22])[CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2723759Propanoic acid, 2-[(methylsulfonyl)oxy]-, ethyl ester, (R)-HCID 97959974-(3-Chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)oxyphenol

Produkt 2

HCID 448979Haloxyfop-PHCID 54462333HCID 54462333, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(R)-2-[4-(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxy]propionic acid is prepared as follows: A suspension of ethyl (R)-2-mesyloxypropionate (0.392 g, 2.0 mmol), 4-(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)phenol (0.578 g, 2.0 mmol) and potassium carbonate (0.276 g, 2.0 mmo.) in 8 ml of DMSO is heated at 80° for 24 hours. The reaction mixture is cooled and worked up to give ethyl (R)-2-[4-(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxy]propionate. The propionate is hydrolyzed by stirring it (0.80 g, 2.22 mmol) in 10 ml of ethanol with sodium hydroxide (0.10 g, 2.50 mmol) in 1 ml of water overnight. The ethanol is then removed in vacuo from the reaction mixture. The residue is acidified with HCl and extracted with ether. The organic fraction is washed with brine until neutral and dried over sodium sulfate. Solvent is removed to give (R)-2-[4-(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxy]propionic acid.

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated at 80° for 24 hours
  2. temperatureThe reaction mixture is cooled

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c74b34a8b8349dab4d2dc62aede4c5b
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04522647

Notizen zur Reaktion

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