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Thionyl Chloride → 3-(2-chloroethyl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one

HRID 1248231
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1248231
O[CH2:2][CH2:3][N:4]1[C:13](=[O:14])[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[N:6]=[C:5]1[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1.S(Cl)([Cl:23])=O>ClC(Cl)Cl>[Cl:23][CH2:2][CH2:3][N:4]1[C:13](=[O:14])[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[N:6]=[C:5]1[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 8545423-(2-Hydroxyethyl)-2-phenyl-quinazolin-4-one

Produkt 1

HCID 27720803-(2-chloroethyl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred mixture of 15 parts of 3-(2-hydroxyethyl)-2-phenyl-4-(3H)-quinazolinone and 375 parts of trichloromethane are added dropwise 24 parts of thionyl chloride at room temperature. Upon completion, stirring is continued for 2 hours at reflux. The reaction mixture is evaporated. Water is added to the residue and the whole is neutralized with a sodium hydrogen carbonate solution. The product is extracted with trichloromethane. The extract is washed with water, dried, filtered and evaporated. The residue is crystallized from a mixture of 2,2'-oxybispropane and petroleumether. The product is filtered off and dried, yielding 11.6 parts of 3-(2-chloroethyl)-2-phenyl-4(3H)-quinazolinone.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux
  2. customThe reaction mixture is evaporated
  3. additionWater is added to the residue
  4. extractionThe product is extracted with trichloromethane
  5. washThe extract is washed with water
  6. customdried
  7. filtrationfiltered
  8. customevaporated
  9. customThe residue is crystallized from a mixture of 2,2'-oxybispropane and petroleumether
  10. filtrationThe product is filtered off
  11. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8038d121718d4dd18feb6b0bff3e33fc
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04522945

Notizen zur Reaktion

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