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Potassium Iodide → 1-[3-(6-Fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yl)propyl]-4-(N-propionylanilino)piperidine hydrochloride

HRID 1248487
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1248487
[Cl:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][C:5]1[C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]([F:14])=[CH:13][C:8]=2[O:7][N:6]=1.[C:15]([N:19]([CH:26]1[CH2:31][CH2:30][NH:29][CH2:28][CH2:27]1)[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)(=[O:18])[CH2:16][CH3:17].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[K+]>CN(C)C=O>[ClH:1].[F:14][C:12]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[C:5]([CH2:4][CH2:3][CH2:2][N:29]3[CH2:28][CH2:27][CH:26]([N:19]([C:15](=[O:18])[CH2:16][CH3:17])[C:20]4[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=4)[CH2:31][CH2:30]3)=[N:6][O:7][C:8]=2[CH:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 2593814-(N-Propionylaniline)piperidineHCID 109108803-(3-Chloropropyl)-6-fluorobenzo[d]isoxazole

Produkt 1

HCID 133198601-[3-(6-Fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yl)propyl]-4-(N-propionylanilino)piperidine hydrochlorideAusbeute 55 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 9.8 g of 3-(3-chloropropyl)-6-fluoro-1,2-benzisoxazole, 10 g of 4-(N-propionylanilino)piperidine, 7.1 g potassium carbonate, and a few crystals potassium iodide in 125 ml of dimethylformamide was stirred at 75° C. for three hrs. The reaction mixture was cooled, filtered and concentrated to an oil. The oil was stirred with water and extracted with ether. The organic extracts were washed with water (2×), saturated sodium chloride solution and dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated. The residue was treated with ethereal hydrogen chloride to give 10 g (55%) of product, mp 155°-160° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationconcentrated to an oil
  4. extractionextracted with ether
  5. washThe organic extracts were washed with water (2×), saturated sodium chloride solution
  6. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated
  9. additionThe residue was treated with ethereal hydrogen chloride

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-803451914c8b43ceb81180a2381d3763
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04524209

Notizen zur Reaktion

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