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Hydrochloric Acid → Diethyl 2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-6-formyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate

HRID 1248677
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1248677
[CH3:1][C:2]1[NH:3][C:4]([CH:27](OCC)[O:28]CC)=[C:5]([C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23])[CH:6]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=2[N+:19]([O-:21])=[O:20])[C:7]=1[C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9].Cl>CC(C)=O>[CH3:1][C:2]1[NH:3][C:4]([CH:27]=[O:28])=[C:5]([C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23])[CH:6]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=2[N+:19]([O-:21])=[O:20])[C:7]=1[C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 13469460Diethyl 2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-6-diethoxymethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 13388352Diethyl 2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-6-formyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylateAusbeute 96,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of diethyl 2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-6-diethoxymethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate (1.1563 g) in acetone (10 ml) was added 6N-hydrochloric acid (2.5 ml) and stirred at room temperature for 30 minutes. After removing acetone, water was added to the residue and neutralized with aqueous solution of sodium bicarbonate. The precipitated solid was collected by filtration, washed with water and then dried to give yellowish powder of diethyl 2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-6-formyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate (0.9407 g). The product was recrystallized from a mixture of ethanol and n-hexane to give the pure product, m.p. 101° to 103° C.

Aufarbeitung

  1. customAfter removing acetone, water
  2. additionwas added to the residue
  3. filtrationThe precipitated solid was collected by filtration
  4. washwashed with water
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3ffb6b730a1c40398f478269f8cb904c
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04525478

Notizen zur Reaktion

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