Carbon Disulfide → (3R)-2-[(1-Naphthylmethylthio)thiocarbonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-3-carboxylic acid

HRID 1249054

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1249054
[CH2:1]1[C:13]2[NH:12][C:11]3[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=3)[C:5]=2[CH2:4][C@H:3]([C:14]([OH:16])=[O:15])[NH:2]1.[OH-].[K+].[C:19](=[S:21])=[S:20].[C:22]1([CH2:32]Cl)[C:31]2[C:26](=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)[CH:25]=[CH:24][CH:23]=1>C(O)C>[C:22]1([CH2:32][S:20][C:19]([N:2]2[C@@H:3]([C:14]([OH:16])=[O:15])[CH2:4][C:5]3[C:6]4[C:11](=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=4)[NH:12][C:13]=3[CH2:1]2)=[S:21])[C:31]2[C:26](=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)[CH:25]=[CH:24][CH:23]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6348Carbon DisulfideHCID 68451-ChloromethylnaphthaleneHCID 14797Potassium HydroxideHCID 675102D-1,2,3,4-Tetrahydronorharman-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 13561955(3R)-2-[(1-Naphthylmethylthio)thiocarbonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-3-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In the same manner as descsribed in Example 32, (3R)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid (3.24 g), KOH (1.75 g), carbon disulfide (0.91 ml), 50% ethanol (70 ml) and 1-naphthylmethyl chloride (3.14 g) are reacted and treated to give the title compound (2.84 g) as pale yellow powder.

Aufarbeitung

  1. customare reacted
  2. additiontreated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b9ebcf9ffc554658b7f56ba76e42c372
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_12
Patentnummer
US04628057

Verknüpfte Notizen

Wird geladen…