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Sodium hydride → N-(n-propoxy)-4-methoxy-6-{3-(trifluoromethyl) phenoxy}-2-pyridine carboxamide

HRID 1250505
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1250505
[OH:1][NH:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[C:9]([O:11][CH3:12])[CH:8]=[C:7]([O:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])[CH:15]=2)[N:6]=1)=[O:4].[H-].[Na+].[CH2:26](I)[CH2:27][CH3:28]>C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[CH2:26]([O:1][NH:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[C:9]([O:11][CH3:12])[CH:8]=[C:7]([O:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[CH:15]=2)[N:6]=1)=[O:4])[CH2:27][CH3:28]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 336431-IodopropaneHCID 18326201N-hydroxy-4-methoxy-6-{3-(trifluoromethyl)phenoxy)-2-pyridine carboxamide

Produkt 1

HCID 53967309N-(n-propoxy)-4-methoxy-6-{3-(trifluoromethyl) phenoxy}-2-pyridine carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.6 g (0.0018 mol) of N-hydroxy-4-methoxy-6-{3-(trifluoromethyl)phenoxy)-2-pyridine carboxamide was dissolved in THF, and the obtained solution was mixed with 0.08 g (ca. 60% in mineral oil; 0.0018×1.1 mol) of NaH and then with 0.62 g (0.0018×2.0 mol) of n-propyl iodide, followed by treating the solution under reflux for about 2 hours. The reaction solution was distributed in ethyl acetate-saturated sodium bicarbonate water and then washed with saturated brine. The organic phase of the solution was dried with anhydrous sodium sulfate, concentrated and purified by silica gel column chromatography (eluting solution: ethyl acetate/hexane), thereby obtaining an aimed product.

Aufarbeitung

  1. additionby treating the solution
  2. temperatureunder reflux for about 2 hours
  3. washwashed with saturated brine
  4. dry with materialThe organic phase of the solution was dried with anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified by silica gel column chromatography (eluting solution: ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a616b22226ff4b9985ec45dd6cd0fa93
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06339045B1

Notizen zur Reaktion

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