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Allylamine → HCID 15908141, Verbindung

HRID 1250681
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1250681
Cl[C:2]1[N:3]=[C:4]([NH:14][CH3:15])[C:5]2[S:10][CH:9]=[C:8]([CH2:11][CH2:12][CH3:13])[C:6]=2[N:7]=1.[CH2:16]([NH2:19])[CH:17]=[CH2:18].C(=O)([O-])O.[Na+]>>[CH2:16]([NH:19][C:2]1[N:3]=[C:4]([NH:14][CH3:15])[C:5]2[S:10][CH:9]=[C:8]([CH2:11][CH2:12][CH3:13])[C:6]=2[N:7]=1)[CH:17]=[CH2:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 7853AllylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 15908140HCID 15908140, Verbindung

Produkt 1

HCID 15908141HCID 15908141, VerbindungAusbeute 68,5 %

Versuchsvorschrift

50 mg (0.21 mmol) of 2-chloro-4-methylamino-7-propylthieno[3,2-d]pyrimidine and 189 mg (3.31 mmol) of allylamine were heated in a sealed tube at 160° C. for 16 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was allowed to resume room temperature, followed by adding a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution thereto and extraction with ethyl acetate (50 ml×2). After the organic layer was washed with brine and dried over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off. The residue was purified by silica gel chromatography (eluent: ethyl acetate-hexane=1/4) to give 37 mg (yield: 68.5%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customAfter completion of the reaction
  2. customto resume room temperature
  3. extractionextraction with ethyl acetate (50 ml×2)
  4. washAfter the organic layer was washed with brine
  5. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  6. distillationthe solvent was distilled off
  7. customThe residue was purified by silica gel chromatography (eluent: ethyl acetate-hexane=1/4)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca3e2c9758b9407b9febb9c29efaeeb3
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06339089B2

Notizen zur Reaktion

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