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Triethylamine → 1-(4-Ethylpiperidin-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)isoquinolinehydrochloride

HRID 1251191
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1251191
[Cl:1][C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[CH:5]=[C:4]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][CH3:19])=[CH:14][CH:13]=2)[N:3]=1.[CH2:20]([CH:22]1[CH2:27][CH2:26][NH:25][CH2:24][CH2:23]1)[CH3:21].C(N(CC)CC)C>CN(C)C=O>[ClH:1].[CH2:20]([CH:22]1[CH2:27][CH2:26][N:25]([C:2]2[C:11]3[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=3)[CH:5]=[C:4]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][CH3:19])=[CH:14][CH:13]=3)[N:3]=2)[CH2:24][CH2:23]1)[CH3:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 767044-EthylpiperidineHCID 225026591-Chloro-3-(4-methoxyphenyl)isoquinoline

Produkt 1

HCID 225025221-(4-Ethylpiperidin-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)isoquinolinehydrochlorideAusbeute 15,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

1-Chloro-3-(4-methoxyphenyl)isoquinoline (405 mg) and 4-ethylpiperidine (168 mg) were dissolved in N,N-dimethylformamide (5 ml), followed by the addition of triethylamine (251 ml), and the mixture was stirred at 80° C. overnight. The reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and water. The resulting organic layer was washed with water, dried (over MgSO4) and evaporated. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane system). Then the resulting product was converted into a hydrochloride in a conventional manner, and then recrystallized from ethanol/isopropyl ether, to give the hydrochloride of the title compound as a colorless crystals (87 mg, yield; 13%).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and water
  2. washThe resulting organic layer was washed with water
  3. dry with materialdried (over MgSO4)
  4. customevaporated
  5. customThe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane system)
  6. customrecrystallized from ethanol/isopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3f5b38b17e854ce389fb9ea050bc662c
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06340759B1

Notizen zur Reaktion

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