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Mandelic Acid → HCID 13929038, Verbindung

HRID 1251366
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1251366
[C:1]([OH:11])(=[O:10])[CH:2]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1)[OH:3].[CH3:12][CH:13]1[CH2:18][CH2:17][CH2:16][NH:15][CH2:14]1>C(OCC)(=O)C>[C:1]([OH:11])(=[O:10])[CH:2]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1)[OH:3].[CH3:12][C@H:13]1[CH2:18][CH2:17][CH2:16][NH:15][CH2:14]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 1292Mandelic AcidHCID 790813-Methylpiperidine

Produkt 1

HCID 13929038HCID 13929038, VerbindungAusbeute 30,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(+) mandelic acid (45.64 g, 0.3 mol) is dissolved in 300 ml of warm ethyl acetate. 3-methylpiperidine (29.8 g, 0.3 mol) is added under agitation and the solution allowed to return to ambient temperature. After 24 hours, the salt obtained is filtered and rinsed with an EA/AcOEt (1/1) mixture then recrystallized 3 times from AcOEt. In this way, the (S)-(+)-3-methylpiperidine mandelate salt (22.7 g) is obtained. M.p.=120-122° C; αD=+58.0° (methanol, c=1.0).

Aufarbeitung

  1. customto return to ambient temperature
  2. customthe salt obtained
  3. filtrationis filtered
  4. washrinsed with an EA/AcOEt (1/1) mixture
  5. customthen recrystallized 3 times from AcOEt

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-47395a219b794e2e8a6e8c534a55d801
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06342511B1

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