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m-Chloroperbenzoic acid → benzhydryl (6R)-3-(chloromethyl)-7-[[(2Z)-2-methoxyimino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-5,8-dioxo-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate

HRID 1252308
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1252308
[CH3:1][O:2]/[N:3]=[C:4](/[C:35]1[N:36]=[C:37]([NH:40][C:41]([C:54]2[CH:59]=[CH:58][CH:57]=[CH:56][CH:55]=2)([C:48]2[CH:53]=[CH:52][CH:51]=[CH:50][CH:49]=2)[C:42]2[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][CH:43]=2)[S:38][CH:39]=1)\[C:5]([NH:7][CH:8]1[C:33](=[O:34])[N:10]2[C:11]([C:17]([O:19][CH:20]([C:27]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=3)[C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=3)=[O:18])=[C:12]([CH2:15][Cl:16])[CH2:13][S:14][C@H:9]12)=[O:6].ClC1C=CC=C(C(OO)=[O:68])C=1>C1C=CC=CC=1>[CH3:1][O:2]/[N:3]=[C:4](/[C:35]1[N:36]=[C:37]([NH:40][C:41]([C:48]2[CH:49]=[CH:50][CH:51]=[CH:52][CH:53]=2)([C:42]2[CH:43]=[CH:44][CH:45]=[CH:46][CH:47]=2)[C:54]2[CH:59]=[CH:58][CH:57]=[CH:56][CH:55]=2)[S:38][CH:39]=1)\[C:5]([NH:7][CH:8]1[C:33](=[O:34])[N:10]2[C:11]([C:17]([O:19][CH:20]([C:27]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=3)[C:21]3[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=3)=[O:18])=[C:12]([CH2:15][Cl:16])[CH2:13][S:14](=[O:68])[C@H:9]12)=[O:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 13239631benzhydryl (6R)-3-(chloromethyl)-7-[[(2Z)-2-methoxyimino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 14070463benzhydryl (6R)-3-(chloromethyl)-7-[[(2Z)-2-methoxyimino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-5,8-dioxo-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241
Benzene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

6 g (7.14 mmol) of benzhydryl 7-[(Z)-2-methoxyimino-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)acetamido]-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylate was dissolved in 60 ml of benzene, and 1.54 g (8.92 mmol) of m-chloroperbenzoic acid was added under cooling with ice. The mixture was stirred at room temperature for 1 hour. The reaction solution was poured into ice water, and extracted with ethyl acetate. The extract solution was washed with a 5% sodium bisulfite aqueous solution and with a saturated sodium chloride aqueous solution, then dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to obtain an oily substance.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder cooling with ice
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe extract solution was washed with a 5% sodium bisulfite aqueous solution and with a saturated sodium chloride aqueous solution
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customto obtain an oily substance

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-384ef6128f44423bbe4ffdc7837179f9
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04742053

Notizen zur Reaktion

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