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Hydrochloric Acid → 6,9-Dihydroxy-8-methylene-14-oxa-1,11-diazatetracyclo[7.4.1.02,7.010,12]tetradeca-2,4,6-triene-4-carbaldehyde

HRID 1252427
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1252427
C(=O)(O[CH2:4][CH:5]1[C:17]2([OH:19])[O:18][N:12]([CH2:13][CH:14]3[CH:16]2[NH:15]3)[C:11]2[C:6]1=[C:7]([OH:22])[CH:8]=[C:9]([CH:20]=[O:21])[CH:10]=2)N.Cl>[OH-].[Na+]>[OH:22][C:7]1[CH:8]=[C:9]([CH:20]=[O:21])[CH:10]=[C:11]2[C:6]=1[C:5](=[CH2:4])[C:17]1([OH:19])[O:18][N:12]2[CH2:13][CH:14]2[CH:16]1[NH:15]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 10448726(4-Formyl-6,9-dihydroxy-14-oxa-1,11-diazatetracyclo[7.4.1.02,7.010,12]tetradeca-2(7),3,5-trien-8-yl)methyl carbamate

Produkt 1

HCID 150517286,9-Dihydroxy-8-methylene-14-oxa-1,11-diazatetracyclo[7.4.1.02,7.010,12]tetradeca-2,4,6-triene-4-carbaldehydeAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

4-Formyl-6,9-dihydroxy-14-oxa-1,11-diazatetracyclo[7.4.1.02,7.010,12 ]tetradeca-2,4,6-trien-8-ylmethyl carbamate (40 mg) was dissolved in 1N aqueous sodium hydroxide (4 ml) and the solution was heated at 50° C. for 100 minutes under argon atmosphere. The reaction mixture was cooled and neutralized with 1N aqueous hydrochloric acid (4 ml) and the resultant aqueous solution was lyophilized. The residue was subjected to a silica gel column chromatography and elution was carried out with a mixture of methanol and chloroform (1:4, v/v). The desired fractions were combined and then evaporated to dryness in vacuo to give 6,9-dihydroxy-8-methylene-14-oxa-1,11-diazatetracyclo[7.4.1.02,7.010,12 ]tetradeca-2,4,6-triene-4-carbaldehyde (23 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled
  2. washThe residue was subjected to a silica gel column chromatography and elution
  3. additionwas carried out with a mixture of methanol and chloroform (1:4, v/v)
  4. customevaporated to dryness in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6814a658f66b40db8620dfb2d53e86df
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04743555

Notizen zur Reaktion

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