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Methanol → 3,9-Epoxy-3H-azirino[2,3-c][1]benzazocine-5-carboxaldehyde, 1-acetyl-9-(acetyloxy)-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,9,9a-hexahydro-7-methoxy-;3,9-Epoxy-3H-azirino[2,3-c][1]benzazocine-5-carboxaldehyde, 1-acetyl-9-(acetyloxy)-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,9,9a-hexahydro-7-methoxy-

HRID 1252451
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1252451
[C:1]([O:4][C:5]12[O:21][N:13]([CH2:14][CH:15]3[CH:17]1[N:16]3[C:18](=[O:20])[CH3:19])[C:12]1[C:7](=[C:8]([OH:24])[CH:9]=[C:10]([CH:22]=[O:23])[CH:11]=1)[CH:6]2[CH2:25][O:26][C:27](=[O:29])[NH2:28])(=[O:3])[CH3:2].[C:30](=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(Cl)(Cl)Cl.CO>CC(C)=O.CI>[C:1]([O:4][C:5]12[O:21][N:13]([CH2:14][CH:15]3[CH:17]1[N:16]3[C:18](=[O:20])[CH3:19])[C:12]1[C:7](=[C:8]([O:24][CH3:30])[CH:9]=[C:10]([CH:22]=[O:23])[CH:11]=1)[CH:6]2[CH2:25][O:26][C:27](=[O:29])[NH2:28])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 6212ChloroformHCID 11430Potassium CarbonateHCID 984418511-Acetyl-8-carbamoyloxymethyl-4-formyl-6-hydroxy-14-oxa-1,11-diazatetracyclo[7.4.1.02,7.010,12]tetradeca-2,4,6-trien-9-yl acetate

Produkt 1

HCID 190373
3,9-Epoxy-3H-azirino[2,3-c][1]benzazocine-5-carboxaldehyde, 1-acetyl-9-(acetyloxy)-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,9,9a-hexahydro-7-methoxy-;3,9-Epoxy-3H-azirino[2,3-c][1]benzazocine-5-carboxaldehyde, 1-acetyl-9-(acetyloxy)-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,9,9a-hexahydro-7-methoxy-
Ausbeute 96,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 180AcetoneLösungsmittelHCID 6328Methyl iodideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
45 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 11-acetyl-8-carbamoyloxymethyl-4-formyl-6-hydroxy-14-oxa-1,11-diazatetracyclo[7.4.1.02,7.010,12 ]tetradeca-2,4,6-trien-9-yl acetate (25 mg) in a mixture of acetone (1 ml) and methyl iodide (1 ml) was added potassium carbonate (50 mg), and the mixture was stirred for 3 hours at 45° C. The reaction mixture was subjected to preparative thin layer chromatography, which was developed with a mixture of chloroform and methanol (15:1, v/v) to afford 11-acetyl-8-carbamoyloxymethyl-4-formyl-6-methoxy-14-oxa-1,11-diazatetracyclo[7.4.1.02,7.010,12 ]tetradeca-2,4,6-trien-9-yl acetate (25 mg).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c2914a504fe04a68949b4dad9ce3a7c9
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04743555

Notizen zur Reaktion

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