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Cyanamide → HCID 178511002, Verbindung

HRID 1253171
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1253171
Cl.[NH2:2][C:3]1[CH:7]=[N:6][N:5]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][C:12]#[N:13])[N:4]=1.[N:14]#[C:15][NH2:16]>CCO>[NH:2]([C:3]1[CH:7]=[N:6][N:5]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][C:12]#[N:13])[N:4]=1)[C:15]([NH2:16])=[NH:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 9864Cyanamide2×HCID 20137163HCID 20137163, Verbindung

Produkt 1

HCID 178511002HCID 178511002, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution 5-(4-amino-1,2,3-triazol-2-yl)valeronitrile hydrochloride (2.01 g.) in EtOH (15 ml.) was treated with cyanamide (0.42 g.) and the solution heated under reflux for 4.5 hours. A further 0.1 g. of cyanamide was added and heating under reflux was continued for 2 hours. The solution was evaporated and the residue basified with ammonia and continuously extracted for 24 hours with EtOAc to give a yellow oil which was purified by medium pressure chromatography using chloroform/MeOH/aqueous ammonia (s.g. 0.880) 8:2:0.1 v/v/v as eluant to give 5-(4-guanidino-1,2,3-triazol-2-yl)valeronitrile as a colourless oil (0.45 g.).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe solution heated
  2. temperatureunder reflux for 4.5 hours
  3. temperatureheating
  4. temperatureunder reflux
  5. customThe solution was evaporated
  6. extractioncontinuously extracted for 24 hours with EtOAc
  7. customto give a yellow oil which
  8. customwas purified by medium pressure chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ba62dbdfb8574d2a820d624b41ad008b
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04748165

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