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HCID 14146234, Verbindung → Methyl 4-amino-1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-acetate

HRID 1253285
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1253285
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:25])[CH2:4][C:5]1([CH2:23][CH3:24])[C:10]2[NH:11][C:12]3[C:17]([C:9]=2[CH:8]([NH:20]C=O)[CH2:7][O:6]1)=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=3[CH2:18][CH3:19]>Cl.CO>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:25])[CH2:4][C:5]1([CH2:23][CH3:24])[C:10]2[NH:11][C:12]3[C:17]([C:9]=2[CH:8]([NH2:20])[CH2:7][O:6]1)=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=3[CH2:18][CH3:19]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 14146234HCID 14146234, Verbindung

Produkt 1

HCID 4196618Methyl 4-amino-1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-acetateAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittelHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1,8-Diethyl-4-formylamino-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid methyl ester 10 (5.5 g, 0.01 mol) in 1N methanolic HCl (4.2 mL) and methanol (18 mL) was stirred at 25° C. for 72 hours, then concentrated in vacuo, diluted with water and extracted with ethyl acetate. The aqueous phase was basified with concentrated NaHCO3 solution and extracted with ether to afford the product (1.58 g, 50%), m.p. 230° C. (dec.) after recrystallization from ether.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. additiondiluted with water
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. extractionextracted with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1d653bf4e5f04314b39c0736df341f5b
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04748252

Notizen zur Reaktion

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