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Hydrochloric Acid → 2-(4-Acetyl-2-n-propyl-3-hydroxyphenoxy)-2-(4-methoxyphenyl) acetic acid

HRID 1253337
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1253337
[C:1]([C:4]1[CH:24]=[CH:23][C:7]([O:8][CH:9]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH3:22])=[CH:17][CH:16]=2)[C:10]([O:12]CC)=[O:11])=[C:6]([CH2:25][CH2:26][CH3:27])[C:5]=1[OH:28])(=[O:3])[CH3:2].[OH-].[Na+].Cl>>[C:1]([C:4]1[CH:24]=[CH:23][C:7]([O:8][CH:9]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH3:22])=[CH:17][CH:16]=2)[C:10]([OH:12])=[O:11])=[C:6]([CH2:25][CH2:26][CH3:27])[C:5]=1[OH:28])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 15611123Ethyl 2-(4-acetyl-2-n-propyl-3-hydroxyphenoxy)-2-(4-methoxyphenyl)acetate

Produkt 1

HCID 156111242-(4-Acetyl-2-n-propyl-3-hydroxyphenoxy)-2-(4-methoxyphenyl) acetic acidAusbeute 21,6 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4.5 g of Ethyl 2-(4-acetyl-2-n-propyl-3-hydroxyphenoxy)-2-(4-methoxyphenyl)acetate and 150 ml of 1 Normal sodium hydroxide was stirred at 80° C. for 2 hours. The reaction mixture was then cooled, acidified with 1 Normal hydrochloric acid, extracted with ethyl acetate, treated with charcoal, filtered and concentrated to dryness to give an oily residue which was crystallized from EtOAc/hexane, yielding 0.9 g of product, melting point 154°-156° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was then cooled
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. additiontreated with charcoal
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated to dryness
  6. customto give an oily residue which
  7. customwas crystallized from EtOAc/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-90da32ac849947c0807063b633c9ad07
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04748272

Notizen zur Reaktion

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