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(3S)-1-Benzyloxycarbonyl-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-vinylpyrrolidine → (3S)-3-(tert-Butoxycarbonyl)amino-4-ethylpyrrolidine

HRID 1253429
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1253429
C(OC([N:11]1[CH2:15][CH:14]([CH:16]=[CH2:17])[C@H:13]([NH:18][C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])[CH2:12]1)=O)C1C=CC=CC=1.[H][H]>[C].[Pd].C(O)C>[C:22]([O:21][C:19]([NH:18][C@H:13]1[CH:14]([CH2:16][CH3:17])[CH2:15][NH:11][CH2:12]1)=[O:20])([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 67307498(3S)-1-Benzyloxycarbonyl-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-vinylpyrrolidineHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 67308068(3S)-3-(tert-Butoxycarbonyl)amino-4-ethylpyrrolidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 10% palladium carbon catalyst (15 mg) was added to a solution of (3S)-1-benzyloxycarbonyl-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-vinylpyrrolidine [an isomer mixture of (4S)-form:(4R)-form (1:4)] (230 mg, 0.66 mmol) in ethanol (8 mL), followed by stirring in a hydrogen atmosphere under an ordinary pressure at room temperature for 12 hours. After filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure, to thereby yield the title compound (an isomer mixture of (4S)-form and (4R)-form (1:4)) as a colorless oily substance (148 mg, 100%).

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter filtration
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-44bfbc1a0cf8406ea5ff3dac7cae99f3
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08455482B2

Notizen zur Reaktion

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