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Trifluoroacetic acid → 3-(2,7-diazaspiro[3.5]non-2-ylmethyl)-4-methoxy-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyridine

HRID 1253528
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1253528
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:4]2[N:5]([N:15]=[CH:16][C:17]=2[CH2:18][N:19]2[CH2:22][C:21]3([CH2:27][CH2:26][N:25](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:24][CH2:23]3)[CH2:20]2)[CH:6]=[C:7]([C:9]2[CH:10]=[N:11][N:12]([CH3:14])[CH:13]=2)[CH:8]=1.FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[CH2:20]1[C:21]2([CH2:27][CH2:26][NH:25][CH2:24][CH2:23]2)[CH2:22][N:19]1[CH2:18][C:17]1[CH:16]=[N:15][N:5]2[CH:6]=[C:7]([C:9]3[CH:10]=[N:11][N:12]([CH3:14])[CH:13]=3)[CH:8]=[C:3]([O:2][CH3:1])[C:4]=12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 67207321tert-butyl 2-{[4-methoxy-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]methyl}-2,7-diazaspiro[3.5]nonane-7-carboxylate

Produkt 1

HCID 584046483-(2,7-diazaspiro[3.5]non-2-ylmethyl)-4-methoxy-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 2-{[4-methoxy-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]methyl}-2,7-diazaspiro[3.5]nonane-7-carboxylate (47 mg, 0.10 mmol) in dichloromethane (2 ml) was added trifluoroacetic acid (0.008 mL, 0.1 mmol). After 30 minutes, the reaction mixture was concentrated. The residue was dissolved in methanol and eluted through a bicarbonate resin cartridge (StratoSpheres SPE, PL-HCO3 MP SPE) to give 3-(2,7-diazaspiro[3.5]non-2-ylmethyl)-4-methoxy-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyridine as a solid. 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8.51 (s, 1H); 8.24 (s, 1H); 7.97 (s, 1H); 7.12 (s, 1H); 6.77 (s, 1H); 3.95 (s, 3H); 3.85 (s, 3H); 3.79 (s, 2H); 2.89 (s, 4H); 2.50-2.54 (m, 4H); 1.47-1.50 (m, 4H). LRMS (ESI) calculated for C20H27N6O [M+H]+, 367.3; found 367.1.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated
  2. dissolutionThe residue was dissolved in methanol
  3. washeluted through a bicarbonate resin cartridge (StratoSpheres SPE, PL-HCO3 MP SPE)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ae9b7785cb684c8594b96101617992a6
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08455477B2

Notizen zur Reaktion

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