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Potassium Carbonate → Ethyl 4-(5-(ethyl(methyl)carbamoyl)pyrazin-2-yloxy)-2-methylbenzofuran-6-carboxylate

HRID 1253618
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1253618
[OH:1][C:2]1[C:7]2[CH:8]=[C:9]([CH3:11])[O:10][C:6]=2[CH:5]=[C:4]([C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])[CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Cl[C:24]1[N:25]=[CH:26][C:27]([C:30]([N:32]([CH2:34][CH3:35])[CH3:33])=[O:31])=[N:28][CH:29]=1>C(#N)C.C(OC(=O)C)C>[CH2:34]([N:32]([CH3:33])[C:30]([C:27]1[N:28]=[CH:29][C:24]([O:1][C:2]2[C:7]3[CH:8]=[C:9]([CH3:11])[O:10][C:6]=3[CH:5]=[C:4]([C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])[CH:3]=2)=[N:25][CH:26]=1)=[O:31])[CH3:35]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 11514065Ethyl 4-hydroxy-2-methylbenzofuran-6-carboxylateHCID 594833125-chloro-N-ethyl-N-methylpyrazine-2-carboxamide

Produkt 1

HCID 59483314Ethyl 4-(5-(ethyl(methyl)carbamoyl)pyrazin-2-yloxy)-2-methylbenzofuran-6-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342Acetonitrile
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Ethyl 4-hydroxy-2-methylbenzofuran-6-carboxylate (I-1c: 2.25 g, 10.22 mmol), potassium carbonate (2.1 g, 15.3 mmol), 5-chloro-N-ethyl-N-methylpyrazine-2-carboxamide (SM-4: 2.04 g, 10.2 mmol) were mixed in acetonitrile (30 ml). The mixture was heated at 100° C. over night, after which time, the reaction mixture was diluted with ethylacetate (50 ml) and filtered. The organic layer was concentrated and purified by column chromatography on silica gel eluting with ethylacetate in heptanes 20-100% to afford ethyl 4-(5-(ethyl(methyl)carbamoyl)pyrazin-2-yloxy)-2-methylbenzofuran-6-carboxylate (I-7a: (3.9 g, 99.5%) as a gum.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationThe organic layer was concentrated
  3. custompurified by column chromatography on silica gel eluting with ethylacetate in heptanes 20-100%

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-99b17c9acbfd46bb9021d801110ebe65
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08455496B2

Notizen zur Reaktion

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