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Imidazole → tert-butyl 9-(2-(1H-imidazol-1-yl)ethoxy)-3-azaspiro[5.5]undecane-3-carboxylate

HRID 1253723
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1253723
CS(O[CH2:6][CH2:7][O:8][CH:9]1[CH2:26][CH2:25][C:12]2([CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])[CH2:14][CH2:13]2)[CH2:11][CH2:10]1)(=O)=O.[H-].[Na+].[NH:29]1[CH:33]=[CH:32][N:31]=[CH:30]1>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[N:29]1([CH2:6][CH2:7][O:8][CH:9]2[CH2:10][CH2:11][C:12]3([CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:23])([CH3:24])[CH3:22])=[O:19])[CH2:14][CH2:13]3)[CH2:25][CH2:26]2)[CH:33]=[CH:32][N:31]=[CH:30]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 24758Sodium hydrideHCID 86645837tert-Butyl 9-(2-(methylsulfonyloxy)ethoxy)-3-azaspiro[5.5]undecane-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 66700676tert-butyl 9-(2-(1H-imidazol-1-yl)ethoxy)-3-azaspiro[5.5]undecane-3-carboxylateAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
2×
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl 9-(2-(methylsulfonyloxy)ethoxy)-3-azaspiro[5.5]undecane-3-carboxylate (2.68 mmol, 1.0 eq.) in DMF (10 ml) was added dropwise to a stirred mixture of NaH (8.04 mmol, 3.0 eq.) and imidazole (5.36 mmol, 2.0 eq.) in DMF (15 ml) at 0° C. and the resulting mixture was stirred at 25° C. for 16 h. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate (300 ml) and washed with water (200 ml) and brine (200 ml). The organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduce pressure to give the crude product which was purified by silica gel column chromatography eluting with 2% MeOH in MC to afford the desired product as a yellow oil. Yield: 84%

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (200 ml) and brine (200 ml)
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated
  4. customto give the crude product which
  5. customwas purified by silica gel column chromatography
  6. washeluting with 2% MeOH in MC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf4f6cfb47c2470d88b9223cbfef24ad
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08455475B2

Notizen zur Reaktion

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