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Triethylamine → 2-(Trimethylsilyl)ethyl (S)-2-((R)-3-((R)-(3-methoxypropoxy)(phenyl)methyl)piperidine-1-carboxamido)-3-cyclohexylpropylcarbamate

HRID 1254231
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1254231
[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][O:6][C@@H:7]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)[C@@H:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][N:10]([C:14](Cl)=[O:15])[CH2:9]1.[NH2:23][C@@H:24]([CH2:36][CH:37]1[CH2:42][CH2:41][CH2:40][CH2:39][CH2:38]1)[CH2:25][NH:26][C:27](=[O:35])[O:28][CH2:29][CH2:30][Si:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32].C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][O:6][C@@H:7]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)[C@@H:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][N:10]([C:14]([NH:23][C@@H:24]([CH2:36][CH:37]2[CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42]2)[CH2:25][NH:26][C:27](=[O:35])[O:28][CH2:29][CH2:30][Si:31]([CH3:33])([CH3:34])[CH3:32])=[O:15])[CH2:9]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 59382894(R)-3-((R)-(3-methoxypropoxy)(phenyl)methyl)piperidine-1-carbonyl chlorideHCID 59382944(S)-2-(trimethylsilyl)ethyl 2-amino-3-cyclohexylpropylcarbamate

Produkt 1

HCID 866261922-(Trimethylsilyl)ethyl (S)-2-((R)-3-((R)-(3-methoxypropoxy)(phenyl)methyl)piperidine-1-carboxamido)-3-cyclohexylpropylcarbamateAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Crude (R)-3-((R)-(3-methoxypropoxy)(phenyl)methyl)piperidine-1-carbonyl chloride (60 mg, 0.184 mmol), 2-(trimethylsilyl)ethyl (S)-2-amino-3-cyclohexylpropylcarbamate (69 mg, 0.23 mmol, 1.25 equiv) and triethylamine (64 μL, 0.46 mmol, 2.5 equiv) were combined in CH2Cl2 (1 mL) at rt and left on the shaker overnight. After concentration, the product was isolated by prep HPLC to afford 2-(trimethylsilyl)ethyl (S)-2-((R)-3-((R)-(3-methoxypropoxy)-(phenyl)methyl)piperidine-1-carboxamido)-3-cyclohexyl-propylcarbamate (85.3 mg, 79%). LC-MS (3 min) tR=2.44 min, m/z 590 (M+1).

Aufarbeitung

  1. concentrationAfter concentration
  2. customthe product was isolated by prep HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-411b436ba434431c99fb80b2d6989e5a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08455521B2

Notizen zur Reaktion

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