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Dicyclohexylcarbodiimide → HCID 58556953, Verbindung

HRID 1255035
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1255035
C1CCC(N=C=NC2CCCCC2)CC1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.Cl.[F:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([N:34]([CH:36]([C:40]2[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=2)[C:37]([OH:39])=[O:38])[CH3:35])=[CH:30][CH:29]=1.[N:46]12[CH2:53][CH2:52][CH:49]([CH2:50][CH2:51]1)[C@@H:48](O)[CH2:47]2>C1COCC1>[N:46]12[CH2:53][CH2:52][CH:49]([CH2:50][CH2:51]1)[C@@H:48]([O:38][C:37](=[O:39])[CH:36]([N:34]([C:31]1[CH:32]=[CH:33][C:28]([F:27])=[CH:29][CH:30]=1)[CH3:35])[C:40]1[CH:41]=[CH:42][CH:43]=[CH:44][CH:45]=1)[CH2:47]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 914043-Quinuclidinol, (-)-HCID 67124664[(4-Fluoro-phenyl)-methyl-amino]-phenyl-acetic acid hydrochloride

Produkt 1

HCID 58556953HCID 58556953, VerbindungAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

PS-DCC (1.02 g, 1.35 mmol, loading: 1.33 mmol/g) is suspended in dry THF (13.5 mL). Then HOBT (0.21 g, 1.35 mmol), [(4-fluoro-phenyl)-methyl-amino]-phenyl-acetic acid hydrochloride (I71) (0.20 g, 0.68 mmol) and (R)-quinuclidin-3-ol (0.26 g, 2.03 mmol) are added. The mixture is shaken at RT overnight. PS-DCC is filtered off, washed with EtOAc and THF. The solution is evaporated and the residue is portioned between EtOAc and water. The organic phase is washed with sat. NaHCO3, dried (Na2SO4) and evaporated. The crude is purified by flash chromatography (DCM/MeOH=95/5) to afford the title compound as a colorless oil (209 mg, 84% yield, mixture of diastereoisomers).

Aufarbeitung

  1. filtrationPS-DCC is filtered off
  2. washwashed with EtOAc and THF
  3. customThe solution is evaporated
  4. washThe organic phase is washed with sat. NaHCO3
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. customevaporated
  7. customThe crude is purified by flash chromatography (DCM/MeOH=95/5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fdc6e6786dd94442a9646c8c61433434
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08455646B2

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