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Hydrochloric Acid → HCID 59401128, Verbindung

HRID 1255036
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1255036
[CH3:1][NH:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.CS(O[C@@H:14]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1)[C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])(=O)=O.Cl>C(#N)C>[CH3:18][O:17][C:15](=[O:16])[C@H:14]([N:2]([CH3:1])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1)[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 7515N-MethylanilineHCID 10999262(S)-methyl 2-(methylsulfonyloxy)-2-phenylacetate

Produkt 1

HCID 59401128HCID 59401128, VerbindungAusbeute 27 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

N-methylaniline (299 ul, 2.76 mmol) is added to a solution of (S)-methyl 2-(methylsulfonyloxy)-2-phenylacetate (I5) (450 mg, 1.84 mmol) in acetonitrile (10 mL). The reaction is heated at 120° C. for 15 minutes (microwave irradiation). 2N HCl (5 mL) is added and the mixture is extracted with EtOAc. The organic phase is dried over sodium sulphate and the solvent is evaporated to dryness. The crude is purified by flash chromatography on silica gel (Petroleum ether/Et2O=9/1) to obtain intermediate I121 as an orange amorphous solid (125 mg, 27% yield).

Aufarbeitung

  1. custom(microwave irradiation)
  2. extractionthe mixture is extracted with EtOAc
  3. dry with materialThe organic phase is dried over sodium sulphate
  4. customthe solvent is evaporated to dryness
  5. customThe crude is purified by flash chromatography on silica gel (Petroleum ether/Et2O=9/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b154794f9950495485bb182e7f5e5ccb
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08455646B2

Notizen zur Reaktion

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