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Trifluoroacetic acid → (R)-3-((S)-2-amino-phenylpropanoyloxy)-1-(2-phenoxyethyl)-1-azonia-bicyclo[2.2.2]octane trifluoroacetate trifluoroacetate

HRID 1255064
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1255064
[Br-].C(OC([NH:9][C@@H:10]([CH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)[C:11]([O:13][C@@H:14]1[CH:19]2[CH2:20][CH2:21][N+:16]([CH2:22][CH2:23][O:24][C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=3)([CH2:17][CH2:18]2)[CH2:15]1)=[O:12])=O)(C)(C)C.[F:38][C:39]([F:44])([F:43])[C:40]([OH:42])=[O:41]>C(Cl)Cl>[F:38][C:39]([F:44])([F:43])[C:40]([O-:42])=[O:41].[F:38][C:39]([F:44])([F:43])[C:40]([O-:42])=[O:41].[NH2:9][C@@H:10]([CH2:31][C:32]1[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=1)[C:11]([O:13][C@@H:14]1[CH:19]2[CH2:20][CH2:21][N+:16]([CH2:22][CH2:23][O:24][C:25]3[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=3)([CH2:17][CH2:18]2)[CH2:15]1)=[O:12].[NH2:9][C@@H:10]([CH2:31][C:32]1[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=1)[C:11]([O:13][C@@H:14]1[CH:19]2[CH2:20][CH2:21][N+:16]([CH2:22][CH2:23][O:24][C:25]3[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=3)([CH2:17][CH2:18]2)[CH2:15]1)=[O:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 68468848HCID 68468848, Verbindung

Produkt 1

HCID 86643220(R)-3-((S)-2-amino-phenylpropanoyloxy)-1-(2-phenoxyethyl)-1-azonia-bicyclo[2.2.2]octane trifluoroacetate trifluoroacetateAusbeute 43 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-3-((S)-2-tertbutoxycarbonylamino-phenylpropanoyloxy)-1-(2-phenoxyethyl)-1-azonia-bicyclo[2.2.2]octane bromide (I148) (0.53 mmol) in DCM (5 mL), is added trifluoroacetic acid (0.50 mL, 4.41 mmol) and the mixture stirred at RT overnight. The solvent is evaporated and the resulting crude is purified by preparative LC-MS in order to obtain the title compound as a brown gummy solid (112 mg, 43% overall yield, trifluoroacetate salt and trifluoroacetate anion, single diastereoisomer).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is evaporated
  2. customthe resulting crude is purified by preparative LC-MS in order

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ea056342568b4066ac1e127ad54d1010
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08455646B2

Notizen zur Reaktion

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