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2-(Chloroacetyl)thiophene → (R)-3-{2-[(4-fluoro-phenyl)-methyl-amino]-2-phenyl-acetoxy}-1-(2-oxo-2-thiophen-2-yl-ethyl)-1-azonia-bicyclo[2.2.2]octane chloride

HRID 1255073
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1255073
[N:1]12[CH2:8][CH2:7][CH:4]([CH2:5][CH2:6]1)[C@@H:3]([O:9][C:10](=[O:27])[CH:11]([N:18]([C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([F:26])=[CH:22][CH:21]=1)[CH3:19])[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)[CH2:2]2.[Cl:28][CH2:29][C:30]([C:32]1[S:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=1)=[O:31]>C(OCC)(=O)C>[Cl-:28].[F:26][C:23]1[CH:24]=[CH:25][C:20]([N:18]([CH3:19])[CH:11]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[C:10]([O:9][C@@H:3]2[CH:4]3[CH2:7][CH2:8][N+:1]([CH2:29][C:30](=[O:31])[C:32]4[S:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=4)([CH2:6][CH2:5]3)[CH2:2]2)=[O:27])=[CH:21][CH:22]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 27579252-(Chloroacetyl)thiopheneHCID 58556953HCID 58556953, Verbindung

Produkt 1

HCID 86643227(R)-3-{2-[(4-fluoro-phenyl)-methyl-amino]-2-phenyl-acetoxy}-1-(2-oxo-2-thiophen-2-yl-ethyl)-1-azonia-bicyclo[2.2.2]octane chlorideAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of [(4-fluoro-phenyl)-methyl-amino]-phenyl-acetic acid (R)-(1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)ester (C120) (100 mg, 0.27 mmol) in ethyl acetate (2.7 mL), is added 2-chloro-1-(thiophen-2-yl)ethanone (48.0 mg, 0.30 mmol). The reaction is stirred at RT for 3.5 days. The suspension is evaporated and the residue is triturated with Et2O (8 mL). The solid is filtered on a buckner funnel and the sticky solid is dissolved in DCM. The solution is evaporated giving the title compound as a pale yellow solid (120 mg, 84% yield, chloride salt, mixture of diastereoisomers).

Aufarbeitung

  1. customThe suspension is evaporated
  2. customthe residue is triturated with Et2O (8 mL)
  3. filtrationThe solid is filtered on a buckner funnel
  4. dissolutionthe sticky solid is dissolved in DCM
  5. customThe solution is evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8d194c01b2ad4c56827bb19ac50287c4
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08455646B2

Notizen zur Reaktion

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