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Triacetoxyperiodinane → N-(4-Acetyl-5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiazol-2-yl)-2,6-difluorobenzamide

HRID 1255141
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1255141
[F:1][C:2]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([F:29])[C:3]=1[C:4]([NH:6][C:7]1[S:8][C:9]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])[CH:16]=2)=[C:10]([CH:12]([OH:14])[CH3:13])[N:11]=1)=[O:5].CC(OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2C=CC=CC1=2)=O>C(Cl)Cl>[C:12]([C:10]1[N:11]=[C:7]([NH:6][C:4](=[O:5])[C:3]2[C:25]([F:29])=[CH:26][CH:27]=[CH:28][C:2]=2[F:1])[S:8][C:9]=1[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([C:21]([F:22])([F:23])[F:24])[CH:16]=1)(=[O:14])[CH3:13]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 159087TriacetoxyperiodinaneHCID 590045552,6-Difluoro-N-(4-(1-hydroxyethyl)-5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiazol-2-yl)benzamide

Produkt 1

HCID 24765682N-(4-Acetyl-5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiazol-2-yl)-2,6-difluorobenzamideAusbeute 82,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the solution of Compound 74 (22 mg, 0.05 mmol) in CH2Cl2 (2 mL) was added Dess-Martin periodinate (22 mg, 0.05 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. The solvent was removed and the residue was purified by column chromatography on silica gel (eluted with 10-70% ethyl acetate in hexanes) gave Compound 84 (17.5 mg, 82%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed
  2. customthe residue was purified by column chromatography on silica gel (eluted with 10-70% ethyl acetate in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e9cb9c0dcdee4dd0965b25882838c996
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08455658B2

Notizen zur Reaktion

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