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Potassium Carbonate → N-(4-ethynyl-5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiazol-2-yl)-2,6-difluorobenzamide

HRID 1255147
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1255147
[F:1][C:2]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([F:28])[C:3]=1[C:4]([NH:6][C:7]1[S:8][C:9]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])[CH:15]=2)=[C:10]([CH:12]=O)[N:11]=1)=[O:5].[N+](=[C:31](P(=O)(OC)OC)C(=O)C)=[N-].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CO.C(Cl)Cl>[C:12]([C:10]1[N:11]=[C:7]([NH:6][C:4](=[O:5])[C:3]2[C:2]([F:1])=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=2[F:28])[S:8][C:9]=1[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])[CH:15]=1)#[CH:31]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 24765490HCID 24765490, VerbindungHCID 136023029(1E)-1-diazo-1-dimethoxyphosphorylpropan-2-one

Produkt 1

HCID 24765970N-(4-ethynyl-5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiazol-2-yl)-2,6-difluorobenzamideAusbeute 20,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Into a solution of Compound 67 (50.0 mg, 0.12 mmol) and dimethyl 1-diazo-2-oxopropylphosphonate (46.0 mg, 0.24 mmol) in MeOH (1.00 mL) was added K2CO3 (50.0 mg, 0.36 mmol) was added. The mixture was stirred at room temperature overnight, diluted with CH2Cl2, washed with water, dried (Na2SO4), filtered and concentrated. The residue was purified on silica to give Compound 104 (10.0 mg).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. washwashed with water
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified on silica

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eda6d6380be64354bc0358997f811cbf
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08455658B2

Notizen zur Reaktion

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