StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium hydride → Ethyl 1-(6-{2-[(4-bromophenyl)(difluoro)methoxy]phenyl}pyridin-2-yl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate

HRID 1255219
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1255219
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[N:13]=[C:12]([N:14]2[C:18]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])=[C:17]([C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24])[CH:16]=[N:15]2)[CH:11]=[CH:10][CH:9]=1.[H-].[Na+].[Br:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([C:37](Br)([F:39])[F:38])=[CH:33][CH:32]=1>CN(C=O)C>[Br:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([C:37]([F:39])([F:38])[O:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=2[C:8]2[N:13]=[C:12]([N:14]3[C:18]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])=[C:17]([C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24])[CH:16]=[N:15]3)[CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:33][CH:32]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 223280691-Bromo-4-(bromodifluoromethyl)benzeneHCID 136298134Ethyl 1-[6-(2-hydroxylphenyl)pyridine-2-yl]-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 86633499Ethyl 1-(6-{2-[(4-bromophenyl)(difluoro)methoxy]phenyl}pyridin-2-yl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a cooled (0° C.) solution of the title compound from Example 1 Step B (515 mg, 1.37 mmol) in DMF (5 mL) was added NaH (35.0 mg, 1.46 mmol). The reaction vessel was then allowed to warm to ambient temperature for 25 min, followed by addition of 1-bromo-4-[bromo(difluoro)methyl]benzene (445 mg, 1.56 mmol, synthesized according to U.S. Pat. No. 6,939,990) and heated at 60° C. After 24 h, the reaction mixture was cooled, quenched by addition of 2 N HCl and extracted with hexane-EtOAc. Purification by silica gel flash chromatography (5% EtOAc in hexanes to 10% EtOAc in hexanes) yielded the title compound: LCMS m/z 564.1 [M−F]+; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.12 (s, 1H), 7.88-7.82 (m, 2H), 7.78 (d, J=7.1 Hz, 1H), 7.57 (dd, J=7.8, 0.7 Hz, 1H), 7.50 (d, J=8.5 Hz, 2H), 7.46-7.41 (m, 2H), 7.39-7.32 (m, 3H), 4.37 (q, J=7.1 Hz, 2H), 1.38 (t, J=7.1 Hz, 3H).

Aufarbeitung

  1. customsynthesized
  2. temperature6,939,990) and heated at 60° C
  3. temperaturethe reaction mixture was cooled
  4. customquenched by addition of 2 N HCl
  5. extractionextracted with hexane-EtOAc
  6. customPurification by silica gel flash chromatography (5% EtOAc in hexanes to 10% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8e0441b3b6484d9d9cff01ff0547e894
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08455638B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion