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Triethylamine → N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-ethyl-3-(3-(2-(8-(2-isopropylthiazole-4-carbonyl)-5-oxa-2,8-diazaspiro[3.5]nonan-2-yl)ethyl)phenethoxy)propanamide

HRID 1255365
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1255365
CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.FC(F)(F)C(O)=O.[CH:32]([C:35]1[S:36][CH:37]=[C:38]([C:40]([N:42]2[CH2:66][C:46]3([CH2:49][N:48]([CH2:50][CH2:51][C:52]4[CH:53]=[C:54]([CH:63]=[CH:64][CH:65]=4)[CH2:55][CH2:56][O:57][CH2:58][CH2:59][C:60]([OH:62])=O)[CH2:47]3)[O:45][CH2:44][CH2:43]2)=[O:41])[N:39]=1)([CH3:34])[CH3:33].[CH2:67]([NH:69][CH2:70][CH:71]([O:74][CH3:75])[O:72][CH3:73])[CH3:68].C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C>[CH3:73][O:72][CH:71]([O:74][CH3:75])[CH2:70][N:69]([CH2:67][CH3:68])[C:60](=[O:62])[CH2:59][CH2:58][O:57][CH2:56][CH2:55][C:54]1[CH:63]=[CH:64][CH:65]=[C:52]([CH2:51][CH2:50][N:48]2[CH2:49][C:46]3([CH2:66][N:42]([C:40]([C:38]4[N:39]=[C:35]([CH:32]([CH3:33])[CH3:34])[S:36][CH:37]=4)=[O:41])[CH2:43][CH2:44][O:45]3)[CH2:47]2)[CH:53]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 3020444N-ethyl-2,2-dimethoxyethanamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 669637513-(3-(2-(8-(2-Isopropylthiazole-4-carbonyl)-5-oxa-2,8-diazaspiro[3.5]nonan-2-yl)ethyl)phenethoxy)propanoic acid trifluoroacetate salt

Produkt 1

HCID 58168544
N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-ethyl-3-(3-(2-(8-(2-isopropylthiazole-4-carbonyl)-5-oxa-2,8-diazaspiro[3.5]nonan-2-yl)ethyl)phenethoxy)propanamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

HATU (0.201 g) was added in one portion to a stirred solution at 0° C. of 3-(3-(2-(8-(2-isopropylthiazole-4-carbonyl)-5-oxa-2,8-diazaspiro[3.5]nonan-2-yl)ethyl)phenethoxy)propanoic acid trifluoroacetate salt (0.25 g) (example 176 step b), N-ethyl-2,2-dimethoxyethanamine (0.059 g) (U.S. Pat. No. 2,707,186) and triethylamine (0.283 ml) in DMF (4 mL). The mixture was stirred at 20° C. for 3 hours and then partitioned between ethyl acetate and aq brine, the organic layer was washed with brine (×2), dried, filtered and the solvent evaporated under reduced pressure to afford the subtitled compound. Yield 0.250 g.

Aufarbeitung

  1. custompartitioned between ethyl acetate and aq brine
  2. washthe organic layer was washed with brine (×2)
  3. customdried
  4. filtrationfiltered
  5. customthe solvent evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a33d880d0cec4711995c3d06a3d2c97b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08455483B2

Notizen zur Reaktion

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