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Sodium Bicarbonate → HCID 58484961, Verbindung

HRID 1255432
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1255432
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6](Cl)[C:5]([N+:9]([O-:11])=[O:10])=[CH:4][N:3]=1.[F:12][C:13]1([F:27])[CH2:17][CH2:16][C@@H:15]([NH:18][CH2:19][C:20]([CH3:26])([CH3:25])[C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])[CH2:14]1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>ClCCl>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([N:18]([C@@H:15]2[CH2:16][CH2:17][C:13]([F:12])([F:27])[CH2:14]2)[CH2:19][C:20]([CH3:26])([CH3:25])[C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])[C:5]([N+:9]([O-:11])=[O:10])=[CH:4][N:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5212662,4-Dichloro-5-nitropyrimidineHCID 58484952HCID 58484952, Verbindung

Produkt 1

HCID 58484961HCID 58484961, VerbindungAusbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

2,4-Dichloro-5-nitropyrimidine (2.18 g, 11.25 mmol) was added to a mixture of (R)-methyl 3-(3,3-difluorocyclopentylamino)-2,2-dimethylpropanoate (2.65 g, 11.25 mmol) and sodium bicarbonate (3.78 g, 44.98 mmol) in dichloromethane (10 mL) and petroleum ether (40 mL). The reaction mixture was stirred at room temperature for 18 hours. The reaction mixture was diluted with dichloromethane and dried over magnesium sulfate. The solids were filtered off, rinsing with more dichloromethane. The mother liquors were adsorbed on silica gel and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash column chromatography to afford the title compound as yellow solid (2.74 g, 62% yield).

Aufarbeitung

  1. dry with materialdried over magnesium sulfate
  2. filtrationThe solids were filtered off
  3. washrinsing with more dichloromethane
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by flash column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-704b4a736adc42e09786b64fdcabccb5
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08461149B2

Notizen zur Reaktion

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