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Potassium Carbonate → Methyl 3-{1-[(6-chloropyrazin-2-yl)amino]ethyl}benzoate

HRID 1255835
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1255835
[NH2:1][CH:2]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)[C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])[CH3:3].[Cl:14][C:15]1[CH:20]=[N:19][CH:18]=[C:17](Cl)[N:16]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>O1CCOCC1>[Cl:14][C:15]1[N:16]=[C:17]([NH:1][CH:2]([C:4]2[CH:5]=[C:6]([CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])[CH3:3])[CH:18]=[N:19][CH:20]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 785042,6-DichloropyrazineHCID 19933442Methyl 3-(1-aminoethyl)benzoate

Produkt 1

HCID 86641858Methyl 3-{1-[(6-chloropyrazin-2-yl)amino]ethyl}benzoateAusbeute 15,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 3-(1-aminoethyl)benzoate (120 mg, 0.67 mmol), 2,6-dichloropyrazine (150 mg, 1 mmol) and potassium carbonate (280 mg, 2 mmol) in dioxane (5 mL) was heated in a microwave reactor at 150° C. for 6 hours. After this time the mixture was cooled to room temperature, filtered and concentrated under reduced pressure to give a yellow oil which was purified by flash chromatography (silica, ethyl acetate/hexanes) to give methyl 3-{1-[(6-chloropyrazin-2-yl)amino]ethyl}benzoate (30 mg, 15%) as a pale yellow oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter this time the mixture was cooled to room temperature
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customto give a yellow oil which
  5. customwas purified by flash chromatography (silica, ethyl acetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-38b7ad4e7d854788bb7b4d98e4c55a2c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08461161B2

Notizen zur Reaktion

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