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Sodium Bicarbonate → 1-(1-(2-Fluoro-5-methoxy-4-nitrophenyl)piperidin-4-yl)-4-methylpiperazine

HRID 1256022
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1256022
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([N+:8]([O-:10])=[O:9])[C:5]([O:11][CH3:12])=[CH:4][C:3]=1F.[CH3:14][N:15]1[CH2:20][CH2:19][N:18]([CH:21]2[CH2:26][CH2:25][NH:24][CH2:23][CH2:22]2)[CH2:17][CH2:16]1.C([O-])(O)=O.[Na+]>CS(C)=O>[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([N+:8]([O-:10])=[O:9])[C:5]([O:11][CH3:12])=[CH:4][C:3]=1[N:24]1[CH2:23][CH2:22][CH:21]([N:18]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([CH3:14])[CH2:20][CH2:19]2)[CH2:26][CH2:25]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 7957071-Methyl-4-(piperidin-4-yl)piperazineHCID 451081931,2-Difluoro-4-methoxy-5-nitrobenzene2×

Produkt 1

HCID 580714331-(1-(2-Fluoro-5-methoxy-4-nitrophenyl)piperidin-4-yl)-4-methylpiperazineAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

1,2-Difluoro-4-methoxy-5-nitrobenzene (INTERMEDIATE 52) (1.0 g, 5.3 mmol) and 1-methyl-4-(piperidin-4-yl)piperazine (1.066 g, 5.8 mmol) were added in a 50 mL round-bottomed flask. DMSO (6 mL) was added. The reaction was stirred at 90° C. for 1 h. After it was cooled to RT, sat. NaHCO3 (20 mL) was added. After the mixture was stirred at RT for 10 min, filtration afforded the title product as an orange solid (1.7 g, 90% yield).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter it was cooled to RT
  2. stirringAfter the mixture was stirred at RT for 10 min
  3. filtrationfiltration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2fd1719e7bee4196aea3fcd861264721
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08461170B2

Notizen zur Reaktion

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