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Pyridine → HCID 67174946, Verbindung

HRID 1256065
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1256065
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([N+:8]([O-:10])=[O:9])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[S:11](Cl)(=[O:13])=[O:12].[NH2:15][C:16]1[C:17]([F:26])=[CH:18][C:19]2[CH2:23][O:22][B:21]([OH:24])[C:20]=2[CH:25]=1.N1C=CC=CC=1>C(#N)C>[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([N+:8]([O-:10])=[O:9])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[S:11]([NH:15][C:16]1[C:17]([F:26])=[CH:18][C:19]2[CH2:23][O:22][B:21]([OH:24])[C:20]=2[CH:25]=1)(=[O:13])=[O:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 24901388HCID 24901388, VerbindungHCID 457914292-Fluoro-4-nitrobenzenesulphonyl chloride

Produkt 1

HCID 67174946HCID 67174946, VerbindungAusbeute 89,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 2-fluoro-4-nitrobenzene-1-sulfonyl chloride (1.336 g, 5.57 mmol) and 6-amino-5-fluorobenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol (0.93 g, 5.57 mmol) in 20 mL of ACN was added pyridine (900 uL, 11.14 mmol) dropwise. The reaction mixture was stirred at room temperature for 16 hours. After quenched with water, the solvent was removed in vacuo. The residue was extracted with ethyl acetate three times, and washed with water and brine. The organic layer was dried over Na2SO4, and concentrated to give 1.84 g of the title compound as a yellow residue. MS calcd for (C13H9BF2N2O6S): 370.0. MS found (ESI negative): (M−H)−=368.9

Aufarbeitung

  1. customAfter quenched with water
  2. customthe solvent was removed in vacuo
  3. extractionThe residue was extracted with ethyl acetate three times
  4. washwashed with water and brine
  5. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf4455bd13754ee084cbe367d8d039b4
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08461134B2

Notizen zur Reaktion

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