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Ethyl isocyanate → 4-Amino-2-(3-ethylureido)-N-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1, 2]oxaborol-6-yl)benzenesulfonamide

HRID 1256178
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1256178
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([NH2:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[S:9]([NH:12][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16]2[CH2:20][O:19][B:18]([OH:21])[C:17]=2[CH:22]=1)(=[O:11])=[O:10].[N:23]([CH2:26][CH3:27])=[C:24]=[O:25]>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[NH2:8][C:6]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([S:9]([NH:12][C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:16]3[CH2:20][O:19][B:18]([OH:21])[C:17]=3[CH:22]=2)(=[O:10])=[O:11])=[C:2]([NH:1][C:24]([NH:23][CH2:26][CH3:27])=[O:25])[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 8022Ethyl isocyanateHCID 671737422,4-diamino-N-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 673124054-Amino-2-(3-ethylureido)-N-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1, 2]oxaborol-6-yl)benzenesulfonamideAusbeute 24,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2,4-diamino-N-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)benzenesulfonamide (1.0 g, 3.13 mmol) in DMF (15 ml) was added isocyanatoethane (0.5 g, 7.0 mmol) dropwise at room temperature. The reaction mixture was stirred at room temperature overnight, diluted with ethyl acetate and washed with H2O, brine. The organic fraction was then dried (MgSO4) and concentrated in vacuo. The residue was purified by Prep-HPLC to give the title compound as a white powder (0.3 g). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.87 (s, 1H), 9.17 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.43 (d, J=1.6 Hz, 1H), 7.34 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.31 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.24 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.12 (dd, J=2.0, 8.4 Hz, 1H), 7.02 (t, J=5.2 Hz, 1H), 6.08 (dd, J=2.0, 8.4 Hz, 1H), 5.88 (s, 2H), 4.87 (s, 2H), 3.04˜3.11 (m, 2H), 1.07 (t, J=7.2 Hz, 3H); MS (ESI) m/z=389 (M−1, negative); HPLC purity: 93.6% (MaxPlot 200-400 nm), 90.3% (220 nm).

Aufarbeitung

  1. washwashed with H2O, brine
  2. dry with materialThe organic fraction was then dried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified by Prep-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2d30f9293bc54d8c9f56c0963618fa40
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08461134B2

Notizen zur Reaktion

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