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Ethyl isothiocyanate → 1-Ethyl-3-[7-(3,4,5-trimethoxy-phenylamino)-[1,5]naphthyridin-2-yl]-thiourea

HRID 1256187
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1256187
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:13][C:14]2[CH:23]=[C:22]3[C:17]([CH:18]=[CH:19][C:20]([NH2:24])=[N:21]3)=[N:16][CH:15]=2)[CH:6]=[C:7]([O:11][CH3:12])[C:8]=1[O:9][CH3:10].[CH2:25]([N:27]=[C:28]=[S:29])[CH3:26]>N1C=CC=CC=1>[CH2:25]([NH:27][C:28]([NH:24][C:20]1[CH:19]=[CH:18][C:17]2[C:22](=[CH:23][C:14]([NH:13][C:5]3[CH:6]=[C:7]([O:11][CH3:12])[C:8]([O:9][CH3:10])=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=3)=[CH:15][N:16]=2)[N:21]=1)=[S:29])[CH3:26]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 10966Ethyl isothiocyanateHCID 58310538N*7*-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-[1,5]naphthyridine-2,7-diamine

Produkt 1

HCID 532395881-Ethyl-3-[7-(3,4,5-trimethoxy-phenylamino)-[1,5]naphthyridin-2-yl]-thioureaAusbeute 51 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

In a sealed reactor, 88 mg (269 μmol, 1 eq) of N*7*-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-[1,5]naphthyridine-2,7-diamine and 48 μL (538 μmol, 2 eq) of ethyl isothiocyanate were introduced in 3 mL of pyridine. The mixture was stirred at 140° C. for 24 h. The mixture was allowed to reach rt and the solvent was removed under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography using methylene chloride/ethanol: 96/4 as eluent. The solvent was evaporated to dryness to afford 56 mg of yellow powder with 51% yield.

Aufarbeitung

  1. customto reach rt
  2. customthe solvent was removed under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by column chromatography
  4. customThe solvent was evaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-14781fcdda93495ab922f642a1b6b3ed
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08461178B2

Notizen zur Reaktion

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