StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydrochloric Acid → HCID 67175348, Verbindung

HRID 1256676
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1256676
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:17])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([CH2:10]Br)[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[NH:12][C:13](=[O:16])[CH2:14][CH3:15].[Cl:18][C:19]1[CH:24]=[C:23]([Cl:25])[CH:22]=[CH:21][C:20]=1[OH:26].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Cl>CC(C)=O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:17])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([CH2:10][O:26][C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:23]([Cl:25])=[CH:24][C:19]=2[Cl:18])[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[NH:12][C:13](=[O:16])[CH2:14][CH3:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 84492,4-DichlorophenolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 67175327HCID 67175327, Verbindung

Produkt 1

HCID 67175348HCID 67175348, VerbindungAusbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180
Acetone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-bromomethyl-2-propionylamino-benzoic acid methyl ester (200 mg, 0.67 mmol), 2,4-dichloro-phenol (119 mg, 0.73 mmol) and potassium carbonate (278 mg, 2.01 mmol) in acetone (5 ml) was heated to reflux. After 4 hours, the reaction mixture was allowed to reach room temperature, was acidified with 1 M HCl and the resulting precipitate collected by filtration, washed with water and dried under vacuum to give pure 5-(2,4-dichloro-phenoxymethyl)-2-propionylamino-benzoic acid methyl ester (184 mg, 72%). This was hydrolyzed in ethanol (3 mL) and 1.0 M NaOH (3 mL) overnight and then acidified with 1.0 M HCl. The resulting precipitate was collected by filtration, washed with water and dried under vacuum (165 mg, 93%). 1H-NMR (DMSO-d6) δ 1.12 (t, 3H), 2.42 (q, 2H), 5.21 (s, 2H), 7.27 (d, 1H), 7.39 (dd, 1H), 7.60 (d, 1H), 7.66 (dd, 1H), 8.09 (d, 1H), 8.53 (d, 1H), 11.18 (s, 1H), 13.71 (bs, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated to reflux
  2. customto reach room temperature
  3. filtrationthe resulting precipitate collected by filtration
  4. washwashed with water
  5. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-134ed97b71004379bdb52ee7dce160cb
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08461205B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion