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Sodium hydride → (1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-[6-(3-trifluoromethyl-benzyloxy)-pyridin-3-yl]-methanone

HRID 1256746
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1256746
Cl[C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([C:10]2[C:18]3[C:13](=[N:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[NH:12][CH:11]=2)=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[F:19][C:20]([F:30])([F:29])[C:21]1[CH:22]=[C:23]([CH2:27][OH:28])[CH:24]=[CH:25][CH:26]=1.[H-].[Na+]>CS(C)=O>[NH:12]1[C:13]2=[N:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=[C:18]2[C:10]([C:8]([C:5]2[CH:6]=[N:7][C:2]([O:28][CH2:27][C:23]3[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[C:21]([C:20]([F:19])([F:29])[F:30])[CH:22]=3)=[CH:3][CH:4]=2)=[O:9])=[CH:11]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 676813-(Trifluoromethyl)benzylic alcoholHCID 57588066(6-Chloro-pyridin-3-yl)-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-methanone

Produkt 1

HCID 59593361(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-[6-(3-trifluoromethyl-benzyloxy)-pyridin-3-yl]-methanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To (6-Chloro-pyridin-3-yl)-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-methanone 7 in DMSO was added (3-trifluoromethyl-phenyl)-methanol 72. Sodium hydride was added and the reaction was heated to 60° C. for two hours. The reaction was quenched with water and extracted with ethyl acetate. The organic portion was dried with magnesium sulfate and concentrated to provide (1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-[6-(3-trifluoromethyl-benzyloxy)-pyridin-3-yl]-methanone 73, which was used in the next step without additional purification.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with water
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic portion was dried with magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-19265d6a40d748b8a33caf446f327378
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08461169B2

Notizen zur Reaktion

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