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Ethyl Acetate → Methyl 1-(4-{[2-(4-chlorophenyl)ethyl]carbamoyl}phenoxy)isoquinoline-4-carboxylate

HRID 1256944
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1256944
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][CH2:9][NH:10][C:11](=[O:19])[C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([OH:18])=[CH:14][CH:13]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:20][O:21][C:22]([C:24]1[C:33]2[C:28](=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=2)[C:27](Cl)=[N:26][CH:25]=1)=[O:23].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(OCC)(=O)C>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][CH2:9][NH:10][C:11]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:15]([O:18][C:27]3[C:28]4[C:33](=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=4)[C:24]([C:22]([O:21][CH3:20])=[O:23])=[CH:25][N:26]=3)=[CH:16][CH:17]=2)=[O:19])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 3338790Methyl 1-chloroisoquinoline-4-carboxylateHCID 60628097N-(4-chlorophenethyl)-4-hydroxybenzamide

Produkt 1

HCID 67007699Methyl 1-(4-{[2-(4-chlorophenyl)ethyl]carbamoyl}phenoxy)isoquinoline-4-carboxylateAusbeute 84,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-4-hydroxy benzamide (605 mg) and 1-chloro-isoquinoline-4-carboxylic acid methyl ester (443 mg) and potassium carbonate (332 mg) in DMF (4 ml) was stirred at 60° C. for two hours. Ethyl acetate was added thereto, and the reaction solution was washed with water, and then washed with a saturated saline solution. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and then evaporated under reduced pressure to remove the solvent. The resulting crude product was purified by column chromatography (NH type silica gel, chloroform/n-hexane=50 to 80%) to give methyl 1-(4-{[2-(4-chlorophenyl)ethyl]carbamoyl}phenoxy)isoquinoline-4-carboxylate (782 mg) as a colorless solid.

Aufarbeitung

  1. washthe reaction solution was washed with water
  2. washwashed with a saturated saline solution
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customevaporated under reduced pressure
  5. customto remove the solvent
  6. customThe resulting crude product was purified by column chromatography (NH type silica gel, chloroform/n-hexane=50 to 80%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8b814db719d3473c9dd6c31abd5e08e4
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08461329B2

Notizen zur Reaktion

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