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Ammonium Chloride → cis 3-(5-amino-1-benzenesulfonyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-4-ylamino)-cyclohexanecarbonitrile

HRID 1257719
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1257719
[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:14]3=[N:15][CH:16]=[C:17]([N+:28]([O-])=O)[C:18]([NH:19][C@@H:20]4[CH2:25][CH2:24][CH2:23][C@H:22]([C:26]#[N:27])[CH2:21]4)=[C:13]3[CH:12]=[CH:11]2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[Cl-].[NH4+]>CO.O.[Fe]>[NH2:28][C:17]1[C:18]([NH:19][C@@H:20]2[CH2:25][CH2:24][CH2:23][C@H:22]([C:26]#[N:27])[CH2:21]2)=[C:13]2[CH:12]=[CH:11][N:10]([S:7]([C:1]3[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=3)(=[O:9])=[O:8])[C:14]2=[N:15][CH:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 86656736cis 3-(1-benzenesulfonyl-5-nitro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-4-ylamino)cyclohexanecarbonitrile

Produkt 1

HCID 86656737cis 3-(5-amino-1-benzenesulfonyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-4-ylamino)-cyclohexanecarbonitrileAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23925IronKatalysator
HCID 22242641
Methanol--water (1/1)
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of cis 3-(1-benzenesulfonyl-5-nitro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-4-ylamino)cyclohexanecarbonitrile (730 mg, 1.72 mmol), ammonium chloride (552 mg, 10.3 mmol) and iron powder (384 mg, 6.88 mmol) in methanol/H2O (3:1, v/v) was heated at 85° C. for 3.5 hr. The cooled reaction mixture was filtered through celite and the filtrate concentrated under vacuum. The residue was dissolved in DCM, washed with saturated sodium bicarbonate solution and brine, dried over sodium sulfate and concentrated under vacuum to a foam. The resulting residue was purified by column chromatography on silica gel (gradient: 0 to 4% MeOH in DCM) to afford 0.55 g (81%) of cis 3-(5-amino-1-benzenesulfonyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-4-ylamino)-cyclohexanecarbonitrile. LCMS (Method H, ESI): RT=2.45 min, m+H=396.1; 1H NMR (400 MHz, DMSO) δ: 8.01 (d, 2H), 7.66 (m, 1H), 7.57 (m, 3H), 7.49 (d, 1H), 6.75 (d, 1H), 5.14 (d, 1H), 4.36 (s, 2H), 3.72 (m, 1H), 2.98 (m, 1H), 2.22 (m, 1H), 2.01-1.84 (m, 2H), 1.75 (m, 1H), 1.53-1.36 (m, 3H), 1.22 (d, 1H).

Aufarbeitung

  1. customThe cooled reaction mixture
  2. filtrationwas filtered through celite
  3. concentrationthe filtrate concentrated under vacuum
  4. dissolutionThe residue was dissolved in DCM
  5. washwashed with saturated sodium bicarbonate solution and brine
  6. dry with materialdried over sodium sulfate
  7. concentrationconcentrated under vacuum to a foam
  8. customThe resulting residue was purified by column chromatography on silica gel (gradient: 0 to 4% MeOH in DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-513a01d2317d4cc99f772b285fca298f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08461328B2

Notizen zur Reaktion

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