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Trifluoroacetic acid → HCID 178504906, Verbindung

HRID 1257725
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1257725
C(OC(=O)[NH:7][C@H:8]1[CH2:13][CH2:12][C@H:11]([S:14]([CH3:17])(=[O:16])=[O:15])[CH2:10][CH2:9]1)(C)(C)C.[F:19][C:20]([F:25])([F:24])[C:21]([OH:23])=[O:22]>C(Cl)Cl>[F:19][C:20]([F:25])([F:24])[C:21]([OH:23])=[O:22].[CH3:17][S:14]([C@H:11]1[CH2:12][CH2:13][C@H:8]([NH2:7])[CH2:9][CH2:10]1)(=[O:15])=[O:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 178454083HCID 178454083, Verbindung

Produkt 1

HCID 178504906HCID 178504906, VerbindungAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of trans (4-methanesulfonyl-cyclohexyl)-carbamic acid tert-butyl ester (0.40 g, 1.40 mmol) in DCM (5 mL) was treated with trifluoroacetic acid (5 mL) and the mixture was stirred at ambient temperature for 30 minutes then concentrated under vacuum. The residue was azeotroped with toluene (×2) and the resulting oil was triturated (diethyl ether) to provide a solid which was washed with ether and dried to give 386 mg (93%) of trans 4-methanesulfonyl-cyclohexylamine trifluoroacetic acid salt as a white solid. 1H NMR (400 MHz, DMSO) δ: 7.86 (s, 3H), 3.11-2.98 (m, 2H), 2.92 (s, 3H), 2.18-2.02 (m, 4H), 1.56-1.43 (m, 2H), 1.43-1.28 (t, 2H).

Aufarbeitung

  1. concentrationthen concentrated under vacuum
  2. customThe residue was azeotroped with toluene (×2)
  3. customthe resulting oil was triturated (diethyl ether)
  4. customto provide a solid which
  5. washwas washed with ether
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7d17196c44964e14bc31803dfaff1eec
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08461328B2

Notizen zur Reaktion

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