1-[2-Chloro-1-hydroxy-2-(1-quinolin-6-ylcyclopropyl)ethyl]pyrrolidine-2,5-dione → 2,3-Difluoro-4-[3-(1-quinolin-6-ylcyclopropyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-6-yl]benzoic acid
Reaktionsgleichung
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:16]=[CH:15][C:11]([C:12]([OH:14])=[O:13])=[C:10]([F:17])[C:9]=2[F:18])=[CH:4][N:3]=1.Cl[CH:20]([C:30]1([C:33]2[CH:34]=[C:35]3[C:40](=[CH:41][CH:42]=2)[N:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36]3)[CH2:32][CH2:31]1)[CH:21](N1C(=O)CCC1=O)O>C(O)C>[F:17][C:10]1[C:9]([F:18])=[C:8]([C:5]2[CH:6]=[N:7][C:2]3[N:3]([C:20]([C:30]4([C:33]5[CH:34]=[C:35]6[C:40](=[CH:41][CH:42]=5)[N:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36]6)[CH2:32][CH2:31]4)=[CH:21][N:1]=3)[CH:4]=2)[CH:16]=[CH:15][C:11]=1[C:12]([OH:14])=[O:13]Komponenten
4
Edukt 2
Produkt 1
Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1
Reaktionsbedingungen
- Temperatur
- 100 °C
Versuchsvorschrift
A mixture of 4-(2-aminopyrimidin-5-yl)-2,3-difluorobenzoic acid (15 mg, 0.060 mmol) and 1-[2-chloro-1-hydroxy-2-(1-quinolin-6-ylcyclopropyl)ethyl]pyrrolidine-2,5-dione (20 mg, 0.058 mmol) in ethanol (1.0 mL) was stirred at 100° C. overnight. The reaction mixture was purified by RP-HPLC (pH 10) to afford the desired product (9 mg, 40%). LCMS: (M+H)=443.0.
Aufarbeitung
- customThe reaction mixture was purified by RP-HPLC (pH 10)
Quellen und Nachweise
- ORD-Eintrag
- ord-4b2eae95455e41d9b6410bb0e8f11513
- Quelldatensatz
- uspto-grants-2013_06
- Patentnummer
- US08461330B2
Notizen zur Reaktion
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