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Methyl iodide → N-[(1R,2R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-indan-1-yl]-N-methyl-methanesulphonamide

HRID 1258170
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1258170
[C:1]([Si:5]([CH3:22])([CH3:21])[O:6][C@@H:7]1[CH2:15][C:14]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[C@H:8]1[NH:16][S:17]([CH3:20])(=[O:19])=[O:18])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[C:23]([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].CI.[OH-].[Na+]>CN(C=O)C.C(Cl)Cl>[C:1]([Si:5]([CH3:22])([CH3:21])[O:6][C@@H:7]1[CH2:15][C:14]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[C@H:8]1[N:16]([CH3:23])[S:17]([CH3:20])(=[O:19])=[O:18])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6328Methyl iodideHCID 10796Cesium carbonateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 58450866N-[(1R,2R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-indan-1-yl]-methanesulphonamide

Produkt 1

HCID 58450838N-[(1R,2R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-indan-1-yl]-N-methyl-methanesulphonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-[(1R,2R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-indan-1-yl]-methanesulphonamide (0.50 g) is dissolved in 2 mL DMF and mixed with Cs2CO3 (0.96 g, 2.93 mmol) and MeI (0.10 mL). The reaction mixture is stirred for 2 h and, once the reaction has ended, combined with DCM and NaOH (1 N). The organic phase is dried on MgSO4 and freed from the solvent using the rotary evaporator. After dissolving in acetonitrile water is added. The precipitate formed is filtered off, washed with water and taken up in DCM. After drying on MgSO4 the solvent is eliminated using the rotary evaporator.

Aufarbeitung

  1. customThe organic phase is dried on MgSO4
  2. customthe rotary evaporator
  3. dissolutionAfter dissolving in acetonitrile water
  4. additionis added
  5. customThe precipitate formed
  6. filtrationis filtered off
  7. washwashed with water
  8. customAfter drying on MgSO4 the solvent
  9. customthe rotary evaporator

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d090893ec286428fa87a90e23598adc9
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08466155B2

Notizen zur Reaktion

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