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Tetrahydrofuran → 6-Methoxy-5-methyl-1H-indole

HRID 1258196
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1258196
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:8]([CH3:9])=[CH:7][C:6]([CH2:10][C:11]#N)=[C:5]([N+:13]([O-])=O)[CH:4]=1.O1CCCC1>[C].[Pd].C(O)CCC>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:6]([CH:10]=[CH:11][NH:13]2)=[CH:7][C:8]=1[CH3:9]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 58437287(4-Methoxy-5-methyl-2-nitrophenyl)acetonitrile

Produkt 1

HCID 198038376-Methoxy-5-methyl-1H-indoleAusbeute 69,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysatorHCID 2631-ButanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (4-methoxy-5-methyl-2-nitrophenyl)acetonitrile (0.24 g) in a mixed solvent of tetrahydrofuran (2 mL) and n-butanol (2 mL) was added palladium-carbon powder (0.043 g) under an argon atmosphere and this mixture was stirred at 60° C. under a hydrogen atmosphere for 36 hours. The insoluble material was removed by filtration and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography on silica gel (eluent: n-hexane/ethyl acetate) to give the title compound (0.13 g).

Aufarbeitung

  1. customThe insoluble material was removed by filtration
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (eluent: n-hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cdf4a1f7c32a4f538696a130f801404d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08466152B2

Notizen zur Reaktion

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