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Ethyl Acetate → HCID 68583507, Verbindung

HRID 12582
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 12582
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C@@:12]([CH2:14][CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])=[CH:18][CH:17]=2)([CH3:13])[CH2:11]OS1(=O)=O)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[C-:32]#[N:33].[Na+].CCOC(C)=O.C([O-])(O)=O.[Na+]>CN(C=O)C>[C:1]([O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][C@:12]([CH2:11][C:32]#[N:33])([CH3:13])[CH2:14][CH2:15][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:19]([O:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])=[CH:20][CH:21]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 8929Sodium Cyanide2×HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 58897685(R)-4-[2-(4-heptyloxy-phenyl)-ethyl]-4-methyl-2,2-dioxo-2lambda*6*-[1,2,3]oxathiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 68583507HCID 68583507, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (R)-4-[2-(4-heptyloxy-phenyl)-ethyl]-4-methyl-2,2-dioxo-2λ*6*-[1,2,3]oxathiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester (174 mg, 0.40 mMol) in DMF (5 ml) is added sodium cyanide (94 mg, 1.91 mMol). The mixture is stirred at RT for 25 hours. Additional sodium cyanide (37 mg, 0.76 mMol) is added and the mixture is stirred at RT for 18 hours. The reaction mixture is then poured onto a biphasic mixture of AcOEt and NaHCO3 (saturated aqueous solution). The aqueous phase is extracted twice with AcOEt. The combined organic layers are dried (Na2SO4) and concentrated under reduced pressure. Column chromatography eluting with 5% AcOEt in toluene gives the title compound as a colourless oil.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture is stirred at RT for 18 hours
  2. extractionThe aqueous phase is extracted twice with AcOEt
  3. dry with materialThe combined organic layers are dried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. washColumn chromatography eluting with 5% AcOEt in toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ddefdcac9e5747c6b7cfd8a0a67b1f46
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07728020B2

Notizen zur Reaktion

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