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Potassium Phosphate, Tribasic → 2-(3-Cyanoindol-1-yl)isonicotinic acid ethyl ester

HRID 1258228
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1258228
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[C:3]([C:10]#[N:11])=[CH:2]1.[CH2:12]([O:14][C:15](=[O:23])[C:16]1[CH:21]=[CH:20][N:19]=[C:18](Br)[CH:17]=1)[CH3:13].P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].CN[C@@H]1CCCC[C@H]1NC>[Cu](I)I.C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:12]([O:14][C:15](=[O:23])[C:16]1[CH:17]=[CH:18][N:19]=[C:20]([N:1]2[C:9]3[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=3)[C:3]([C:10]#[N:11])=[CH:2]2)[CH:21]=1)[CH3:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 2302823-CyanoindoleHCID 2733821trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexanediamineHCID 3847769Ethyl 2-bromoisonicotinate

Produkt 1

HCID 584373112-(3-Cyanoindol-1-yl)isonicotinic acid ethyl esterAusbeute 30,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 83717
Copper iodide
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1H-indole-3-carbonitrile (0.1 g), 2-bromoisonicotinic acid ethyl ester (0.16 g), potassium phosphate (0.27 g), (1R,2R)-(−)-N,N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine (0.017 g), copper iodide (0.006 g) and toluene (0.7 mL) was stirred at 110° C. for 38 hours. The insoluble material was removed by filtration, and this filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography on silica gel (eluent: ethyl acetate/n-hexane=10/90 to 66/34) to give the title compound (0.061 g).

Aufarbeitung

  1. customThe insoluble material was removed by filtration
  2. concentrationthis filtrate was concentrated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (eluent: ethyl acetate/n-hexane=10/90 to 66/34)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-89d5616bbad54741beea848460d42c42
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08466152B2

Notizen zur Reaktion

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