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Benzyl Chloride → 1-(4-(Benzyloxy)phenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone

HRID 1258251
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1258251
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8](=[O:18])[CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][CH3:17])=[CH:12][CH:11]=2)=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH2:25](Cl)[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1>C(#N)C>[CH2:25]([O:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8](=[O:18])[CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][CH3:17])=[CH:12][CH:11]=2)=[CH:6][CH:7]=1)[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7503Benzyl ChlorideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 126053601-(4-Hydroxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone

Produkt 1

HCID 189237831-(4-(Benzyloxy)phenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanoneAusbeute 30,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a 0° C. solution of 1-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone (3.0 g, 0.01 mol) in acetonitrile (60 mL) under an inert atmosphere was added potassium carbonate (3.4 g, 0.02 mol) followed by benzyl chloride (1.8 mL, 0.014 mol). The reaction mixture was brought to 80° C. and stirred for 2 h. The reaction was quenched with cold water, filtered and the filtrate was extracted with DCM (2×100 mL). The combined organic layers were dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo to afford 1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone (1.0 g, 24%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customwas brought to 80° C.
  2. customThe reaction was quenched with cold water
  3. filtrationfiltered
  4. extractionthe filtrate was extracted with DCM (2×100 mL)
  5. dry with materialThe combined organic layers were dried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c920719035d34c60945431694a2292e2
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08466148B2

Notizen zur Reaktion

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