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Hydrochloric Acid → 2-{[1-Hydroxy-4-(thiophene-2-sulfonamido)naphthalen-2-yl]sulfanyl}acetic acid

HRID 1258378
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1258378
[OH:1][C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[C:5]([NH:12][S:13]([C:16]2[S:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)(=[O:15])=[O:14])=[CH:4][C:3]=1[S:21][CH2:22][C:23]([O:25]CC)=[O:24].Cl>O1CCOCC1.C(OCC)(=O)C>[OH:1][C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[C:5]([NH:12][S:13]([C:16]2[S:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)(=[O:15])=[O:14])=[CH:4][C:3]=1[S:21][CH2:22][C:23]([OH:25])=[O:24]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 44608823Ethyl 2-(1-hydroxy-4-(thiophene-2-sulfonamido)naphthalen-2-ylthio)acetate

Produkt 1

HCID 15826052-{[1-Hydroxy-4-(thiophene-2-sulfonamido)naphthalen-2-yl]sulfanyl}acetic acidAusbeute 80,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

8 mg Ethyl 2-(1-hydroxy-4-(thiophene-2-sulfonamido)naphthalen-2-ylthio)acetate (9a) was dissolved in 0.5 ml dioxane, to which was added 0.5 ml HCl solution (4 N). The reaction mixture was heated at 100° C. with M.W. for 10 min and diluted to 20 ml with ethyl acetate. Washed with water and brine, the organic solution was dried over Na2SO4 and filtered. The filtrate was concentrated to dryness affording title compound 6 mg (80%) as a pale yellow solid, m.p.: 175-177° C.

Aufarbeitung

  1. washWashed with water and brine
  2. dry with materialthe organic solution was dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationThe filtrate was concentrated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-992259cb6e1748169e554fde1bd00e51
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08466157B2

Notizen zur Reaktion

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