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Potassium Carbonate → 4-Chloro-5-(3,3-difluoropyrrolidin-1-yl)-2-nitroaniline

HRID 1258635
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1258635
Cl.[F:2][C:3]1([F:8])[CH2:7][CH2:6][NH:5][CH2:4]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[Cl:15][C:16]1[C:22](Cl)=[CH:21][C:19]([NH2:20])=[C:18]([N+:24]([O-:26])=[O:25])[CH:17]=1>CN(C=O)C>[Cl:15][C:16]1[C:22]([N:5]2[CH2:6][CH2:7][C:3]([F:8])([F:2])[CH2:4]2)=[CH:21][C:19]([NH2:20])=[C:18]([N+:24]([O-:26])=[O:25])[CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 811494,5-Dichloro-2-nitroanilineHCID 249034823,3-Difluoropyrrolidine hydrochloride

Produkt 1

HCID 679578464-Chloro-5-(3,3-difluoropyrrolidin-1-yl)-2-nitroaniline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

3,3-Difluoropyrrolidine hydrochloride (3.12 g, 21.7 mmol) followed by potassium carbonate (4.00 g, 29.0 mmol) were added to 4,5-dichloro-2-nitroaniline (3.00 g, 14.5 mmol) in DMF (60 mL). The reaction mixture was stirred at 130° C. over the weekend. After cooling the reaction mixture was poured into ice-water and extracted with EtOAc. The combined organic layers were washed with water, dried, concentrated and the crude was purified by chromatography to give the sub-title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling the reaction mixture
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe combined organic layers were washed with water
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated
  6. customthe crude was purified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef18b217077e48dba0f367221bd342e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08466186B2

Notizen zur Reaktion

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