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Potassium Carbonate → 1-(5-Amino-2-chloro-4-nitro-phenyl)-pyrrolidine-3-carbonitrile

HRID 1258661
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1258661
C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Cl.[NH:8]1[CH2:12][CH2:11][CH:10]([C:13]#[N:14])[CH2:9]1.[Cl:15][C:16]1[C:22](Cl)=[CH:21][C:19]([NH2:20])=[C:18]([N+:24]([O-:26])=[O:25])[CH:17]=1>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[NH2:20][C:19]1[C:18]([N+:24]([O-:26])=[O:25])=[CH:17][C:16]([Cl:15])=[C:22]([N:8]2[CH2:12][CH2:11][CH:10]([C:13]#[N:14])[CH2:9]2)[CH:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 811494,5-Dichloro-2-nitroanilineHCID 42614784Pyrrolidine-3-carbonitrile hydrochloride

Produkt 1

HCID 679578281-(5-Amino-2-chloro-4-nitro-phenyl)-pyrrolidine-3-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

Potassium carbonate (2.93 g, 21.3 mmol) was added to a mixture of pyrrolidine-3-carbonitrile hydrochloride (1.41 g, 10.6 mmol) and 4,5-dichloro-2-nitroaniline (2.00 g, 9.7 mmol) in DMF (8 mL). The reaction mixture was stirred at 120° C. overnight, diluted with EtOAc and washed with water and brine. The organic layer was dried over Na2SO4, concentrated and the crude was purified by chromatography to give the sub-title compound.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customthe crude was purified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c7a3c0b4fef241cdae3957138ff50280
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08466186B2

Notizen zur Reaktion

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