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Thionyl Chloride → 4-[(2-Oxido-1,3,2-dioxathiolan-4-yl)methyl]morpholine hydrochloride

HRID 1259490
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1259490
[N:1]1([CH2:7][CH:8]([OH:11])[CH2:9][OH:10])[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][CH2:2]1.[S:12](Cl)([Cl:14])=[O:13]>C(Cl)Cl>[ClH:14].[O:13]=[S:12]1[O:11][CH:8]([CH2:7][N:1]2[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][CH2:2]2)[CH2:9][O:10]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 1108503-Morpholinopropane-1,2-diol

Produkt 1

HCID 866524324-[(2-Oxido-1,3,2-dioxathiolan-4-yl)methyl]morpholine hydrochlorideAusbeute 113,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

3-Morpholin-4-ylpropane-1,2-diol (2.1 g, 9.07 mmol) was dissolved in DCM (15 mL) and cooled to 0° C. The cooled solution was treated with thionyl chloride (1.81 mL, 24.8 mmol) and then heated at the reflux temperature for 1 h. The reaction mixture was then concentrated under reduced pressure to give a solid (2.5 g, 97%): 1H NMR (DMSO-d6) δ: 11.4 (1H, br s), 5.64-5.55 (1H, m) 4.82 (1H, dd), 4.50 (1H, dd), 4.02-3.71 (4H, m), 3.55-3.33 (4H, m), 3.26-3.06 (2H, br s).

Aufarbeitung

  1. temperatureheated at the reflux temperature for 1 h
  2. concentrationThe reaction mixture was then concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d8e830b5039440c7a88c581f6d2a909f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08466283B2

Notizen zur Reaktion

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